Отец и мать — оперные певцы (отец озвучивал партию Порги в кинофильме "Порги и Бесс", 1959). Бобби с шести лет играл на фортепиано, с семи лет жил в Калифорнии, учился в музыкальной школе в Сакраменто и позже в Джульярдской школе в Нью-Йорке. В начале 70-х годов работал аккомпаниатором, петь начал только в 80-е годы (пел вместе с Джоном Хендриксом, затем в дуэте с Уинтоном Марсалисом на фестивале в Нью-Йорке). В 1983 году дал первый сольный концерт в Сан-Франциско (утверждал, что к этому его подтолкнул Херби Хенкок) и гастролировал в Европе с группой V.S.O.P. Хенкока, с Гровером Вашингтоном, Чиком Фрименом. Добился признания не только в джазе, но и в популярной музыке. Самый знаменитый хит — песня в стиле рэгги Don’t Worry, Be Happy (1988, кинофильм "Коктейль"), которую МакФеррин записал методом наложения. В то же время его приглашали на фестивали классической музыки, где он исполнял произведения И. С. Баха, Моцарта, Мендельсона, Гершвина (пел, дирижировал), дополняя их своими вариациями. В 90-е годы работал с трио Bobby McFerrin And The Voicestie, (Лайл Мэйс, Джек ДеЖонетт), которое исполняло спонтанную импровизационную музыку. В конце 90-х годов собрал вокальный ансамбль (10–15 исполнителей) The Circle, выступал на фестивалях в Америке и Европе.

Записи: