Эстрадный и джазовый вокалист, популярный киноартист. Рекордсмен по количеству проданных альбомов (внесен в книгу рекордов Гиннеса).

Начинал как барабанщик-любитель и пел в дуэте с Элом Ринкером. В 1925 году, бросив занятия юриспруденцией, приехал в Лос-Анджелес и через год записал первые песни с оркестром Дика Кларка. В октябре 1926 года в дуэте с Ринкером работал в симфоджазе Пола Уайтмена. Когда в 1927 году к дуэту присоединился Харри Баррис, возник терцет Rhythm Boys. После выхода на экраны кинофильма "Король джаза" (1930) Кросби решил стать солистом. Успеху способствовали хиты I Surreder Dear, Where The Blue Of The Night (1931), а также романтические и комические роли в кинофильмах "Большая радиопередача. 1932", "Школьный юмор" (1933), "Идущий в Голливуд" (1933), "Миссисипи" (1935), "Свадьба на Вайники" (1937), "Иду своим путем" (1944, премия "Оскар"), "Колокола святой Марии" (1945) и других. В 1945 году создал собственную кинофирму. Самые интересные фильмы последующих лет — "Добро пожаловать, незнакомец" (1947), "Янки при дворе короля Артура" (1949), "Маленький мальчик потерян" (1953) и "Белое рождество" (1955). В фильмах всегда звучали песни, становившиеся хитами (такие, как песня Ирвинга Берлина White Christmas, запись которой разошлась в количестве 30 миллионов экземпляров).

Кросби всегда считали исполнителем популярной американской музыки. Сам же он подчеркивал свою близость к джазу (один из примеров — кинофильм "Высшее общество", в котором Кросби поет скэтом вместе с Луи Армстронгом). Многие песни записаны вокалистом с джазовыми ансамблями. Он сотрудничал с Эдди Лэнгом, Джеком Тигарденом, Биксом Байдербеком, братьями Дорси, Доном Рэдменом, с вокалистами Розмари Клуни, Фрэнком Синатрой, с сестрами Эндрюс, с водевильным артистом Бобом Хоупом и другими. Критики полагают, что Кросби повлиял на американскую эстрадную песню, приблизил ее к джазу, допуская свободную интерпретацию мелодии и делая интонационный материал ритмически острым. В 77 году Кросби гастролировал с джазовым трио и умер от сердечного приступа во время гастролей в Испании.